Während einige Cuckoldresses auf die konsequente Abmelkung des Cuckolds setzen und diese anwenden, sobald der Cuckold geil ist und "zudringlich" wird, bevorzugen andere die dauerhafte Keuschhaltung mittels Peniskäfig. Dadurch soll der Cuckold lernen, dauerhaft bzw. so lange wie möglich ohne manuelle Stimulation seines Schwanzes und somit auch ohne Orgasmus zu leben, wodurch er "gefügiger" werden uns seine Frau besser unterstützen soll. Dazu aber mehr unter dem Punkt "Keuschhaltung".
Das Abmelken des Cuckold-Schwanzes kann auf verschiedenste Art und Weise erfolgen. Einige Cuckoldresses geben ihrem Cuckold einen schnellen Handjob, vorzugsweise mit Handschuhen, was die Geringschätzung des Cuckold-Schwanzes durch die Cuckoldress unterstreichen soll, oder lassen ihn es sich unter ihrer Kontrolle selbst machen. Andere Cuckoldresses praktizieren ein orgasmusloses Abmelken durch Prostatamassage, die sowohl mit speziellen Toys als auch mit der Hand über den Anus des Cuckolds durchgeführt werden kann. Wird die Prostatamassage richtig durchgeführt, läuft das Sperma des Cuckolds ohne Lustempfinden aus dem Penis. In einigen Fällen wird auch eine Abmelkmaschine, wie zum Beispiel die "Venus 2000" zum Abmelken eingesetzt. Die Maschinen funktionieren vom Prinzip her wie echte Melkmaschinen und sorgen für eine zuverlässige und schnelle Entsamung des Cuckolds.
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